O atleta estreou-se na equipa principal do Liverpool com 18 anos, na época 2010/2011, e foi ganhando espaço nos reds nas temporadas seguintes. Em 2014/2015 sofreu uma lesão grave, tendo falhado praticamente uma época. O agora ex-lateral-direito deixou o Liverpool em definitivo na época 2018/2019, quando se mudou para o Rangers, surgindo agora a notícia esperada. Jon Flanagan deu a conhecer através de uma publicação nas redes sociais, o ponto final da carreira de futebolista aos 29 anos, naquela que foi a «decisão mais difícil» que já teve de tomar.
“Nos últimos 14 anos meses, tentei de todas as formas recuperar da minha mais recente operação ao joelho. Contudo, ultimamente, a minha saúde no futuro tem de ser prioritária. O meu sonho de criança era crescer e jogar futebol para a vida e hoje orgulho-me de dizer que vivi o meu sonho. Não só de ter jogado e capitaniado o meu clube, o Liverpool, mas por ter ainda jogado pelo meu país. Essas memórias vão durar para a vida e estou grato pela experiência que tive”, pode ler-se em comunicado.
Na última época, Flanagan esteve ligado aos dinamarqueses do Koge, participando em apenas quatro jogos.
